Jonathan Calleri tuvo un excelente 2023 en el Sao Paulo de Brasil, donde es una de las figuras del equipo y querid por todods los hinchas del club. Fue parte de una histórica gesta en Sao Paulo luego de vencer a Flamengo en la final de la Copa Brasil y cortó una sequía de 11 años consecutivos sin títulos para el club.
El gran presente de Calleri despertó un fuerte interés en equipos de Estados Unidos y México, y su situación económica en el club presenta algunos inconvenientes.El ex Boca no estaría interesado en irse porque se siente identificado con la institución, la situación financiera podría complicar su continuidad.
El club Paulista tiene un plan de pago para ponerse al día con sus deudas, no se descarta que el delantero pueda terminar en un equipo extranjero en 2024 porque afuera pueden ofrecerle un contrato más alto, algo a lo que en Boca están atentos, debido a que es un jugador que gusta en el Xeneize.